Synthesis, Structure and Properties of New Iodine Derivatives of Natural Aromatic Acids // Синтез, структура и свойства на нови йодопроизводни на природни ароматни киселини

Abstract

Iodination reactions of organic substrates are one of the most significant chemical transformations in pharmaceutical synthesis. No less important are the reactions that use the already obtained iodine-substituted compounds for the synthesis of much more complex ones. In addition, in view of the apparent deficiency of iodine-containing contrast agents, the synthesis of new organoiodic compounds is extremely valuable and significant. Syntheses have been carried out, and the structural features and biological properties of a series of new organoiodic substances have been studied. Their potential in the synthesis of other substances has also been assessed. The dissertation examines the preparation and characterization of a new organoiodic compound - 2,6-diiodo-3,4,5-trimethoxybenzoic acid (DITMBA). Its unique spectral behaviour has been established, as well as the optimal reaction conditions allowing the synthesis of DITMBA in maximum yield (≥98%) and extremely high (≥99%) purity. The co-crystallizing ability of DITMBA against four N-containing pharmacopoeial agents was determined. Two new meta-terphenyl derivatives with a central 3,4,5-trimethoxybenzoic carboxyl motif were synthesized.

Реакциите на халогениране (йодиране) на органичните (вкл. и лекарствени) субстрати са едни от най-значимите химични трансформации във фармацевтичния синтез. Не по-малко значение имат и реакциите, които оползотворяват получените вече йодозаместени съединения за синтеза на много по-сложно устроени такива. Освен това, с оглед на явния дефицит на йодосъдържащи контрастни агенти, синтезът на нови органойодни съединения е изключително ценен и значим. Проведени са синтези и са изследвани структурните особености и биологичните прояви на серия нови органойодни вещества. Оценен е и техният потенциал в синтеза на други вещества. Дисертационния труд разглежда получаването и охарактеризирането на ново органойодно съединение - 2,6-дийодо-3,4,5-триметоксибензоена киселина (DITMBA). Установени са основните закономерности в неговото уникално спектрално поведение, както и оптималните реакционни условия, позволяващи синтеза на DITMBA в максимален добив (≥98%) и с изключително висока (≥ 99 %) чистота. Определена е съкристализиращата способност на DITMBA спрямо четири N-съдържащи фармакопейни представителя. Синтезирани са две нови meta-терфенилови производни с централен 3,4,5-триметоксибензоен карбоксилен мотив.